W 1910 roku wyjechał na studia do Krakowa, ale wkrótce przerwał naukę i wrócił do matki, żeby pomóc w utrzymaniu rodziny. Tam kontynuował działalność niepodległościową, już wtedy wykazując się zdolnościami przywódczymi. Został dowódcą 24 Polskiej Drużyny Strzeleckiej, która zastąpiła Armię Polską i uzyskał promocję na podchorążego, co w tej organizacji było najwyższym stopniem w czasie pokoju.
Komendant hufca
Zaangażował się także w działalność skautingową, pełnił nawet funkcję komendanta hufca w Stanisławowie. Zrezygnował z niej z powodu konfliktu z miejscowymi władzami „Sokoła”, który zarządzał organizacją młodzieżową.
Przed wybuchem I wojny światowej Sosabowski został powołany do armii austro-węgierskiej i w stopniu kaprala służył w 58 Pułku Piechoty. Chrzest bojowy przeszedł w październiku 1914 roku w rejonie twierdzy Przemyśl, gdzie toczyły się ciężkie walki z Rosjanami.
Walczył również między innymi na Słowacji. Tam, w ataku na bagnety, brał udział w zdobyciu Czarnej Góry. Szlak bojowy zawiódł go dalej na Lubelszczyznę. 15 czerwca 1915 nad rzeką Leśną został ranny w kolano z porażeniem nerwu, przez co jeszcze wiele lat po wojnie miał problemy z chodzeniem. Tym większy podziw budzą jego późniejsze skoki ze spadochronem.
Uraz oznaczał dla Sosabowskiego koniec wojowania, ale też wiele ważnych zmian. Podczas rekonwalescencji ożenił się, zaś w styczniu 1917 roku przyszedł na świat jego syn Stanisław Janusz. Wojnę skończył w stopniu porucznika.