Charles R. Cross w biografii artysty „Room Full of Mirrors” napisał: „Ponieważ w erze Black Power i separatyzmu rasowego Jimi grał dla białych fanów, Afroamerykanie uważali, że zdradził własną rasę”. Zdjęcia gitarzysty z końca lat 60. pokazują, że rzeczywiście żył w białym świecie. W czasach, kiedy czarnoskóry mężczyzna mógł zostać zabity za związek z białą kobietą, Hendrix wywijał na scenie jęzorem, pojękiwał na gitarze, wykonywał ruchy kopulacyjne, a wszystko to ku uciesze tysięcy wiwatujących białych dziewcząt. W jego zespole byli biali, jego publiczność była praktycznie całkowicie biała i większość kobiet, z którymi łączyły go intymne relacje, była też biała. On sam mówił i ubierał się jak hipis.
Kilka afroamerykańskich ugrupowań sugerowało, że Hendrix jest coś winien czarnej społeczności. Czarne Pantery zabiegały o jego poparcie i mimo że Jimi zgadzał się z niektórymi ich postulatami, nie chciał być rzecznikiem organizacji, która gloryfikowała przemoc. Jednak pod koniec dekady, kiedy zostali zamordowani Martin Luther King i Malcolm X nie dało się już „uciec” od identyfikacji rasowej. Hendrix, dotąd wyłącznie zajęty tworzeniem muzyki, musiał się zmierzyć z rzeczywistością amerykańskich ulic i określić, po której jest stronie.
Pod naciskiem czarnej społeczności stopniowo zmieniał swój wizerunek. Zaczął pielęgnować bujną fryzurę afro, napisał pierwsze protest songi, zaprzyjaźnił się z Milesem Davisem (o włos nie nagrali płyty, ale przed sesją trębacz zażądał 50 tys. dolarów) i kolejny zespół stworzył wyłącznie z czarnoskórymi muzykami. Nie była to kalkulacja, lecz konieczność.
Pionier wskazujący kierunek dla rhytm & bluesa
W 1965 roku Jimi, jako muzyk sesyjny, podpisał umowę wydawniczą z Edem Chalpinem i… zapomniał o niej. Kiedy gitarzysta stał się sławny, producent odsprzedał zawarty z nim kontrakt wytwórni Capitol Records. Potężna firma skierowała sprawę do sądu i po negocjacjach ustalono, że Hendrix nagra dla niej płytę. By jak najszybciej wywiązać się z zobowiązania Jimi postanowił zarejestrować album koncertowy. Mitch Mitchell – bębniarz z jego zespołu – był wtedy w Londynie, więc muzyk zatrudnił ogromnego Buddy’ego Milesa. Atutami perkusisty, poza świetną grą, było to, że śpiewał i komponował.
Nazwa grupy, Band Of Gypsys, nawiązywała do „koczowniczej natury Cyganów”, a Jimi uważał siebie za osobę wieloetniczną. „Murzyni uważają, że jest im źle, ale rdzenni Amerykanie mają tak samo przechlapane, a może nawet bardziej” – wyjawił raz w studiu nagraniowym.
Zauważmy też, że w nazwie zespołu słowo „Gypsies” („Cyganie”) jest z błędem („y” zamiast „ie”), co mogło sugerować ukłon w stronę Beatlesów. W ich nazwie też był bowiem błąd (chodzi o słowo „beetles”, które po angielsku oznacza „chrząszcze”).