Vis-à-vis Dworca Głównego (położonego wówczas przy Alejach Jerozolimskich, między Marszałkowską a Emilii Plater), w okolicach numeru 55 rozkwitał amoryczny biznes, uwijały się liczne prostytutki, dość oględnie i bez szczegółów opisywane w książkach varsavianistycznych. Tym niemniej nadawały one okolicy dość nieobyczajny charakter. Pod numerem 62 miał zaś swoją pracownię okryć, futer i kostiumów niejaki Stefan Galarda.
Varsavianista Jerzy Majewski w jednym z tomów „Korzeni miasta” barwnie opisywał warszawski „Dziki Zachód”, czyli okolice, gdzie Chmielna styka się z Miedzianą i gdzie stała mała zagroda, w której hardy gospodarz, znany powszechnie jako Jan Pustelnik, hodował najprawdziwszego byka. Nie było żadnego praktycznego celu, dla którego zwierzę miało tam przebywać, pełniło najwyraźniej rolę odstraszacza i dawało do zrozumienia, kto tu rządzi.
W dwudziestoleciu międzywojennym wolska część ulicy była znana głównie z tego, że pod numerem 122 w kamienicy Karola Bagieńskiego zamieszkiwali bracia Goldowie, autorzy muzyki do popularnych w międzywojniu piosenek, z których jedna dedykowana była ich miastu. W „Uśmiechu Warszawy” w ostatniej zwrotce pada „A gdy z prowincji do nas wpadnie gość / To woła sam: Miasteczka mam dość / Z Warszawką znowu chcę mieć rendez-vous / Tak mi rozkosznie było tu”.
Według spisu z 1930 roku kamienica spod numeru 116 należała do niejakiego Mullera, zaś ta oznaczona numerem 118 – do Pawła Kroegera. Książka adresowa Królestwa Polskiego z 1904 roku wskazuje, że pod tym adresem pracował cieśla Ferdynand Kroeger, zapewne ojciec wspomnianego Pawła. Mieściła się tu także spółka zajmująca się oponami i taksometrami. „Przedstawicielstwo Taksometrów-liczników «Argo» z oświetloną chorągiewką i dokładną kontrolą kilometrów dziennej i nocnej taksy. Przeróbka taryfy na Zł 0,60 uskutecznia przez odpowiednie siły fachowe”.
Rejon powoli stawał się małym Soho, życie tętniło, monety z Piłsudskim i żniwiarką przechodziły z rąk do rąk, na Złotej, nie bez przyczyny tak nazwanej, pracowało wielu złotników, Ulica Twarda tykała wskazówkami zegarmistrzów. Et la guerre arriva...
Biały kieł PRL-u
Bliska Śródmieściu część Woli została zniszczona podczas Powstania Warszawskiego. Pożoga objęła niemal wszystkie przylegające do Chmielnej kwartały. Jedną z pozostałych przy życiu konstrukcji była kamienica pracowników PKP na rogu z Żelazną. Do dziś widać w jej murach liczne dziury po kulach, które jeszcze kilkanaście lat temu kryły się pod liśćmi potężnego bluszczu porastającego budynek.
Jeszcze w latach siedemdziesiątych w kwartale pomiędzy Prostą, Marchlewskiego (obecną Jana Pawła II), Towarową i Alejami Jerozolimskimi pozostawało wiele częściowo zniszczonych kamienic. Widać było w nich dziury odsłaniające część pokoi, brakowało niektórych pionów, straszyły zbite szyby, zamurowane drzwi na wyższych kondygnacjach, na ścianach ślady po dawniej wiszących krzyżach czy obrazach, zupełnie jakby wojna dopiero co się skończyła.